Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1

-

Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1


Reaksi SN1 terjadi dalam dua tahap dan mengikutsertakan zat antara karbokation. Reaksi E1 juga mengalami hal yang sama layaknya reaksi SN1, dimana reaksinya berjalan 2 tahap. Reaksi bersaing ini terjadi jika alcohol tidak menjalani reaksi eleminasi hingga gugus OH diubah menjadi gugus pergi yang lebih baik.





Dapat dilihat reaksi diatas, dimana reaksi eleminasi tidak berjalan dengan sendirinya. Gugus alcohol disebelah kanan membentuk produk berupa alkena, dimana basa yang digunakan ialah basa kuat. Kita membentuk ikatan C-C dimana ikatan tersebut membentuk ikatan phi dan disini kita memutuskan ikatan C-OH dan C-H. Dan reaksi diatas tidak mungkin terjadi apabila kita kita tidak menggunakan gugus OH sebagai gugus pergi, apabila kita menggunakan basa kuat sebagai gugus pergi, reaksi eleminasi E1 tidak mungkin terjadi, ini mengakibatkan terjadinya reaksi eleminasi E2.

Dan kapan reaksi bersaing terjadi??

Pada reaksi SN1 tahapnya melewati karbonasi, begitu juga dengan reaksi E1. Hal ini karena karbokation dibentuk oleh alcohol dengan menambah asam HCL, HBr atau HI dan berakhir pada alkil halide. Mengapa digunakan ion halide? Hal ini dikarenakan ion halide merupakan nukleofil yang baik digunakan pada reaksi ini. Dalam menetukan reaksi E1 biasa menggunakan asam kuat dengan basa konjugasi sebagai nukleofil buruk. Asam yang biasa  digunakan ialah H2SO4, dimana ion H2SO4(-) merupakan nukleofil yang relative buruk karena muatan oksigennya didistribusikan ke seluruh molekul.



Dari persamaan diatas dapat dilihat bahwa:
a. Dengan ion-counter nukleofilik (Cl, Br, I) SN1 cenderung dominan
b. Tanpa ion-counter nukleofilik (H2SO4, TsO, H2PO4) E1 cenderung dominan


Yang kita lakukan agar reaksi berhasil ialah dengan memiliki grup yang lebih baik dimana yang digunakan ialah basa lemah seperti reaksi diatas. Asam membuat OH kelompok yang lebih baik meninggalkan (asam konjugatnya H2O) memfasilitasi reaksi eleminasi. Jika kita menambahkan asam kuat, kita mengubah OH menjadi H2O +, asam konjugasinya ialah kelompok meninggalkan yang lebih baik. Molekul air yang terlepas, membentuk karbokation, dan kemudian basa memutus ikatan C-H untuk membentuk alkena. Reaksi ini merupakan reaksi E1, dimana laju akan bergantung kepada stabilitas karbokation dan menyerang gugus tersier dengan laju yang cukup tinggi.



Permasalahan :
1. Bagaimana pengaruh suhu terhadap reaksi bersaing ini?
2. Reaksi apakah yang cenderung mendominasi apabila digunakan alkil halide tersier?
3.  Apa yang membuat HCl, HBr dan HI lebih mendominasi terjadinya reaksi SN1?


Komentar

  1. bellaveronica84.blogspot.com13 Maret 2020 pukul 16.23

    Hi M.Rizki saya Bella Veronica NIM A1C118095 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1. Menurut saya pengaruh suhu disini adalah semakin cepat suhu, maka dapat semakin cepat pula reaksi bersaing tersebut bereaksi, meskipun ada kondisi dimana ketika mrnggunakan suhu yang terlalu tinggi dapat merusak dari pada komposisi senyawa tersebut. Artinya kita harus melihat bagaimana titik didih senyawa yang kita gunakan.

    BalasHapus
  2. Sandi13 Maret 2020 pukul 18.38

    Hai dwik, perkenalkan nama saya Sandi (A1C118041) disini saya ingin mencoba menjawab pertanyaan nomor 3.menurut saya HCL, HBR dan HI itu lebih mendominasi terjadi pada reaksi SN1 itu karena ada beberapa faktor.
    Yang pertama itu karena Pengaruh suhu, ,yang ke dua itu pengaruh nukleofil yang sangat Basa.
    Pengaruh suhu disini yakni lebih mendominasi ke suhu rendah walau pun antara sn1 dan E1 itu sedang kompetitifnya. Sedangkan pengaruh nukleofil pada seperti HIDROKSIDA dan Metoksida.
    Dari keduanya ini menurut saya lebih mendominasi ke SN1.

    BalasHapus
  3. Susilawati13 Maret 2020 pukul 20.35

    Saya Susilawati (A1C118091)
    Saya akan menjawab permasalahan nomor 2, menurut saya pada reaksi yang lebih cenderung mendominasi yaitu SN1 karena pada reaksi SN1 dan E1 terjadi pembentukan karbokation, karena karbokation itu akan lebih stabil apabila bereaksi dengan alkil tersier dan ini menyebabkan mengapa reaksi SN1 dan E1 berjalan lambat pada senyawa primer dan akan berjalan lebih cepat pada senyawa alkil tersier.
    Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Berbagai Senyawa Organik

-
Gambar
Reduksi aldehid Suatu aldehid apabila direduksi akan menghasilkan produk alkohol primer. Pada umumnya reaksi ini dilakukan dengan hidrida logam. Salah satu hidrida logam yang sering dipakai untuk mereduksi senyawa karbonil ialah litium aluminium hidrida (LiAlH4) dan natrium borohidrida (NaBH4). Pada reduksi aldehida digunakan hidrogen dan katalis tembaga. Reaksi ini berlangsung pada suhu rendah. Dikarenakan ion BH4+ mempunyai 4 hidrida ia dapat mereduksi 4 molekul aldehid maupun keton. Reaksi ini terjadi karena pemindahan ion hidrida dari boron ke 4 atom karbon karbonil lain secara berurutan. Tahap 1 : Dapat dilihat masih mengandung ion hidrida. Tiga molekul dari senyawa karbonil dapat direduksi menggunakan ketiga ion yang dimilikinya. Produk yang dihasilkan pada tahap 1 ini yaitu alkoksida. Yang selanjutnya akan dihidrolisis oleh air dan menghasilkan alkohol. Apabila tidak digunakan air, maka setelah reduksi dapat ditambahkan asam encer untuk mengubah alkoksida
Baca selengkapnya

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

-
Gambar
Derivate Asam Karboksilat Derivate asam karboksilat adalah turunan dari asam karboksilat, hal ini dilihat dari perubahan struktur dari pergantian gugus –OH dalam struktur RCOOH oleh gugus NH2, -OR atau –OOCR. Terdapatnya gugus karbonil did alam turunan asam karboksilat membuat turunannya bersifat polar, kepolaran turunan   ini berpengaruh terhadap sifat yang ada pada turunan tersebut. Turunan asam karboksilat memiliki gugus fungsi asil (-RCO) dan gugus fungsi aril (-ArCO). Nah, apabila turunan tersebut dihidrolisis akan menghasilkan produk berupa asam karboksilat. Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat Suatu turunan asam karboksilat apabila dijalankan reaksi hidrolisis akan menghasilkan produk asam karboksilat, hal ini dipengaruhi olehnya karena mengandung gugus pergi yang tinggal, gugus elektronegatif yang bisa hilang dan dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-) atau ini bisa berperan sebagai anion yang terprotonasi (ROH dan R2NH). Salah satu factor kereaktifan turunan a
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

-
Gambar
Mengacu pada molekul organik, oksidasi adalah proses di mana atom karbon memperoleh ikatan lebih banyak unsur elektronegatif, paling sering oksigen. Oksidasi akan menghasilkan penurunan bersih dalam jumlah ikatan C-H, atau peningkatan bersih dalam jumlah ikatan C-O (atau setara). Oksidasi laboratorium dari alkohol untuk membentuk aldehida atau keton secara mekanis berbeda dari oksidasi biokimia dengan NAD (P) + yang kita lihat sebelumnya dalam bab ini. Gambaran umum oksidasi laboratorium diilustrasikan di bawah ini. Pada dasarnya yang terjadi adalah bahwa hidrogen hidroksida alkohol digantikan oleh kelompok yang meninggalkan (X pada gambar di bawah). Kemudian, suatu basa dapat mengabstraksi proton yang terikat pada karbon alkohol, yang berakibat pada eliminasi kelompok penyisihan X dan pembentukan ikatan rangkap karbon-oksigen yang baru. Seperti yang dapat Anda lihat dengan melihat secara cermat pada mekanisme umum ini, alkohol tersier tidak dapat dioksidasi dengan cara i
Baca selengkapnya