Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Berbagai Senyawa Organik

-

Reduksi aldehid

Suatu aldehid apabila direduksi akan menghasilkan produk alkohol primer. Pada umumnya reaksi ini dilakukan dengan hidrida logam. Salah satu hidrida logam yang sering dipakai untuk mereduksi senyawa karbonil ialah litium aluminium hidrida (LiAlH4) dan natrium borohidrida (NaBH4). Pada reduksi aldehida digunakan hidrogen dan katalis tembaga. Reaksi ini berlangsung pada suhu rendah.


Dikarenakan ion BH4+ mempunyai 4 hidrida ia dapat mereduksi 4 molekul aldehid maupun keton. Reaksi ini terjadi karena pemindahan ion hidrida dari boron ke 4 atom karbon karbonil lain secara berurutan.


Tahap 1 :



Dapat dilihat masih mengandung ion hidrida. Tiga molekul dari senyawa karbonil dapat direduksi menggunakan ketiga ion yang dimilikinya. Produk yang dihasilkan pada tahap 1 ini yaitu alkoksida. Yang selanjutnya akan dihidrolisis oleh air dan menghasilkan alkohol. Apabila tidak digunakan air, maka setelah reduksi dapat ditambahkan asam encer untuk mengubah alkoksida menjadi alkohol.

Tahap 2 :




Pada tahap 1 keseluruhan ion hidrida bereaksi dengan senyawa karbonil. Intermediet produk yang dihasilkan kemudian akan di hidrolissi dalam suasana asam H3O+ contoh reduksi dg LiAlH4




NaBH4 dan LiAlH4 tidak mudah mereduksi ikatan rangkap C-C karena ikatan rangkap C-C tidak mudah diserang oleh nukleofil. Keton kurang reaktif terhadap nukleofilik jika dibandingkan dengan aldehid.



Gas hydrogen digunakan sebagai reduktor dan menghasilkan ikatan rangkap C-C ikut tereduksi





Reduksi keton

Produk yang dihasilkan dari reduksi keton sama apabila memakai 2 agen pereduksi. Contoh, dengan mereduksi propanon kita mengahislkan propan-2-ol :



Reduksi dari keton menghasilkan alkohol sekunder.



Mekanisme :

Lithium tetrahydridoaluminate jauh lebih reaktif daripada natrium tetrahydridoborate. Bereaksi keras dengan air dan alkohol, sehingga reaksi apa pun harus mengecualikan pelarut umum ini. Reaksi biasanya dilakukan dalam larutan dalam eter yang dikeringkan dengan hati-hati seperti etoksietana (dietil eter). Reaksi terjadi pada suhu kamar, dan berlangsung dalam dua tahap terpisah.

Pada tahap pertama, garam terbentuk yang mengandung ion aluminium kompleks. Persamaan berikut menunjukkan apa yang terjadi jika kita mulai dengan aldehida atau keton umum. R dan R 'dapat berupa kombinasi hidrogen atau gugus alkil.





Produk tersebut kemudian diperlakukan dengan asam encer (seperti asam sulfat encer atau asam hidroklorat encer) untuk melepaskan alkohol dari ion kompleks.




Alkohol yang terbentuk dapat diperoleh dari campuran dengan distilasi fraksional.
                                   

Permasalahan :
1.      Apa yang menyebabkan keton kurang reaktif daripada aldehid terhadap nukleofilik ?
2.   Mengapa Lithium tetrahydridoaluminate jauh lebih reaktif daripada natrium tetrahydridoborate?
3.      Pada reaksi reduksi aldehid digunakan pada suhu rendah, apa yang mungkin terjadi apabila dilakukan pada suhu tinggi?

Komentar

  1. Risa Novalina Ginting10 April 2020 pukul 19.03

    Saya Risa Novalina G (070) akan menjawab permasalahan no 1
    Penyebab keton kurang reaktif terhadap nukleofilik karena keton bersifat elektronik dimana alkil keton cenderung bersifat pemberi elektron dan akan menetralkan gugus karbonil sehingga menyebabkan nukleofil kurang reaktif terhadap gugus karbonil yang netral.
    Terimakasih

    BalasHapus
  2. Sandi10 April 2020 pukul 21.52

    Hai dwik, saya akan mecoba menjawab pertanyaan nomor 33yang manaPada reaksi reduksi aldehid digunakan pada suhu rendah, apa yang mungkin terjadi apabila dilakukan pada suhu tinggi? Menurut saya tidak karena Senyawa LiAlH4 dan NaBH4 adalah senyawa yang mana zatnya itu adalah zat pereduksi dan juga dimana mampu mendonorkan ion hidridanya.LiAlH4
    Yang jauh lebih reaktif dan juga lebih berbahaya, bereaksi hebat dengan air.

    BalasHapus
  3. Firda Oetary11 April 2020 pukul 01.26

    Assalamualaikum Dwi
    Nama saya Firda Oetary (A1C118021) baiklah disini saya akan mencoba menjawab soal no 2 Karena lithium tetrahydridoaluminate Lebih elektonegatif dibandingkan dengan natrium tetrahydridoborate maka dari itu lithium tetrahydridoaluminate itu lebih reaktif dibandingkan dengan natrium tetrahydridoborate.

    Terima kasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

-
Gambar
Derivate Asam Karboksilat Derivate asam karboksilat adalah turunan dari asam karboksilat, hal ini dilihat dari perubahan struktur dari pergantian gugus –OH dalam struktur RCOOH oleh gugus NH2, -OR atau –OOCR. Terdapatnya gugus karbonil did alam turunan asam karboksilat membuat turunannya bersifat polar, kepolaran turunan   ini berpengaruh terhadap sifat yang ada pada turunan tersebut. Turunan asam karboksilat memiliki gugus fungsi asil (-RCO) dan gugus fungsi aril (-ArCO). Nah, apabila turunan tersebut dihidrolisis akan menghasilkan produk berupa asam karboksilat. Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat Suatu turunan asam karboksilat apabila dijalankan reaksi hidrolisis akan menghasilkan produk asam karboksilat, hal ini dipengaruhi olehnya karena mengandung gugus pergi yang tinggal, gugus elektronegatif yang bisa hilang dan dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-) atau ini bisa berperan sebagai anion yang terprotonasi (ROH dan R2NH). Salah satu factor kereaktifan turunan a
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

-
Gambar
Mengacu pada molekul organik, oksidasi adalah proses di mana atom karbon memperoleh ikatan lebih banyak unsur elektronegatif, paling sering oksigen. Oksidasi akan menghasilkan penurunan bersih dalam jumlah ikatan C-H, atau peningkatan bersih dalam jumlah ikatan C-O (atau setara). Oksidasi laboratorium dari alkohol untuk membentuk aldehida atau keton secara mekanis berbeda dari oksidasi biokimia dengan NAD (P) + yang kita lihat sebelumnya dalam bab ini. Gambaran umum oksidasi laboratorium diilustrasikan di bawah ini. Pada dasarnya yang terjadi adalah bahwa hidrogen hidroksida alkohol digantikan oleh kelompok yang meninggalkan (X pada gambar di bawah). Kemudian, suatu basa dapat mengabstraksi proton yang terikat pada karbon alkohol, yang berakibat pada eliminasi kelompok penyisihan X dan pembentukan ikatan rangkap karbon-oksigen yang baru. Seperti yang dapat Anda lihat dengan melihat secara cermat pada mekanisme umum ini, alkohol tersier tidak dapat dioksidasi dengan cara i
Baca selengkapnya