Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Berbagai Senyawa Organik

Reduksi aldehid

Suatu aldehid apabila direduksi akan menghasilkan produk alkohol primer. Pada umumnya reaksi ini dilakukan dengan hidrida logam. Salah satu hidrida logam yang sering dipakai untuk mereduksi senyawa karbonil ialah litium aluminium hidrida (LiAlH4) dan natrium borohidrida (NaBH4). Pada reduksi aldehida digunakan hidrogen dan katalis tembaga. Reaksi ini berlangsung pada suhu rendah.

Dikarenakan ion BH4+ mempunyai 4 hidrida ia dapat mereduksi 4 molekul aldehid maupun keton. Reaksi ini terjadi karena pemindahan ion hidrida dari boron ke 4 atom karbon karbonil lain secara berurutan.

Tahap 1 :

Dapat dilihat masih mengandung ion hidrida. Tiga molekul dari senyawa karbonil dapat direduksi menggunakan ketiga ion yang dimilikinya. Produk yang dihasilkan pada tahap 1 ini yaitu alkoksida. Yang selanjutnya akan dihidrolisis oleh air dan menghasilkan alkohol. Apabila tidak digunakan air, maka setelah reduksi dapat ditambahkan asam encer untuk mengubah alkoksida menjadi alkohol.

Tahap 2 :

Pada tahap 1 keseluruhan ion hidrida bereaksi dengan senyawa karbonil. Intermediet produk yang dihasilkan kemudian akan di hidrolissi dalam suasana asam H3O+ contoh reduksi dg LiAlH4

NaBH4 dan LiAlH4 tidak mudah mereduksi ikatan rangkap C-C karena ikatan rangkap C-C tidak mudah diserang oleh nukleofil. Keton kurang reaktif terhadap nukleofilik jika dibandingkan dengan aldehid.

Gas hydrogen digunakan sebagai reduktor dan menghasilkan ikatan rangkap C-C ikut tereduksi

Reduksi keton

Produk yang dihasilkan dari reduksi keton sama apabila memakai 2 agen pereduksi. Contoh, dengan mereduksi propanon kita mengahislkan propan-2-ol :

Reduksi dari keton menghasilkan alkohol sekunder.

Mekanisme :

Lithium tetrahydridoaluminate jauh lebih reaktif daripada natrium tetrahydridoborate. Bereaksi keras dengan air dan alkohol, sehingga reaksi apa pun harus mengecualikan pelarut umum ini. Reaksi biasanya dilakukan dalam larutan dalam eter yang dikeringkan dengan hati-hati seperti etoksietana (dietil eter). Reaksi terjadi pada suhu kamar, dan berlangsung dalam dua tahap terpisah.

Pada tahap pertama, garam terbentuk yang mengandung ion aluminium kompleks. Persamaan berikut menunjukkan apa yang terjadi jika kita mulai dengan aldehida atau keton umum. R dan R 'dapat berupa kombinasi hidrogen atau gugus alkil.

Produk tersebut kemudian diperlakukan dengan asam encer (seperti asam sulfat encer atau asam hidroklorat encer) untuk melepaskan alkohol dari ion kompleks.

Alkohol yang terbentuk dapat diperoleh dari campuran dengan distilasi fraksional.

                                   

Permasalahan :

1.      Apa yang menyebabkan keton kurang reaktif daripada aldehid terhadap nukleofilik ?
2.   Mengapa Lithium tetrahydridoaluminate jauh lebih reaktif daripada natrium tetrahydridoborate?

3.      Pada reaksi reduksi aldehid digunakan pada suhu rendah, apa yang mungkin terjadi apabila dilakukan pada suhu tinggi?