Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Berbagai Senyawa Organik

MEKANISME REAKSI ELEMINASI E2

Reaksi eleminasi sering disebut sebagai reaksi pelepasan atom atau pemisahan. Reaksi eliminasi melibatkan penghilangan molekul lain dari reaktan, dimana setelah ikatan diputuskan maka akan membentuk ikatan baru yang mana dari ikatan rangkap 1 menjadi rangkap 2 dan selanjutnya. Mekanisme reaksi E2 pada alkil halide primer dan sekunder. Dalam reaksi eleminasi E2 terdapat 2 molekul yang menjadi reaktannya, yaitu substrat dan basa nukleofilik nya. Maka dari itu reaksi dalam eleminasi E2 dua molekul tersebut terlibat dalam reaksi yang mana tahap penentuan laju reaksi nya adalah:

 

Dalam reaksi ini molekul akan kehilangan ion-ion atau atom-atom dalam strukturnya. Reaksi ini melepas H dan X dari suatu alkil halide yang mana biasa disebut dengan reaksi dehidrohalogenasi, yaitu pemutusan gugus HX dari suatu alkil halide. Sebagai reaksi eleminasi, reaksi eleminasi E2 berjalan dalam satu tahap, dimana reaksinya yang berjalan serempak. Serempak disini dapat diartikan sebagai ikatan yang terputus dan ikatan yang terbentuk terjadi tanpa perantara atau media. Pada reaksi E2 tidak terjadi tahapan pembentukan karbokation, yang mana reaksi eleminasi E2 sangat menyukai basa kuat. Dalam penentuan tahapan ini ditentukan oleh konsentrasi basa kuat, seperti OH, OR dan memerlukan kalor dengan memanaskan alkil halide dalam KOH, CH₃CH₂ONa.

Mekanisme Reaksi E2

Dalam reaksi E2 kedua gugus yang ingin dilepas, dilepas secara serentak, dimana basa yang ada menarik proton

 

 Dalam reaksi E2 memerlukan basa, dalam pergantian posisi basa dan eleminasi gugus lepas terjadi secara serentak dan tidak menghasilkan zat ionic. Konfigurasi stereokimia berbeda dalam mekanisme E2 karena basa lebih suka mengeleminasi proton yang ada pada posisi anti terhadap gugus lepas.

 

 Dengan menggunakan nukleofil hidroksida yang basa kuat, kami mengarahkan reaksi ini ke arah eliminasi. Dalam kedua kasus ada dua set beta-hidrogen yang tersedia untuk reaksi eliminasi (ini berwarna merah dan magenta dan karbon alfa berwarna biru). Jika laju setiap kemungkinan eliminasi adalah sama, kita dapat mengharapkan jumlah produk eliminasi isomer untuk mencerminkan jumlah hidrogen yang dapat berpartisipasi dalam reaksi itu. Sebagai contoh, karena ada tiga 1 º-hidrogen (merah) dan dua 2 º-hidrogen (magenta) pada beta-karbon dalam 2-bromobutane, statistik akan menyarankan perbandingan 3: 2 1-butena dan 2-butena dalam produk. Ini tidak diamati, dan yang terakhir mendominasi dengan 4: 1. Penyimpangan bahkan lebih jelas dalam contoh kedua, di mana ada enam 1 β-beta-hidrogen dibandingkan dengan satu 3 º-hidrogen. Hasil ini menunjuk pada regioselektivitas yang kuat mendukung ikatan rangkap produk yang lebih tinggi.

Permasalahan

1.      Mengapa pada mekanisme reaksi E2 hanya terjadi pada alkil halide primer dan sekunder?.

2.      Apa saja basa yang bisa dipakai dalam reaksi E2 kecuali yang telah disebutkan diatas?

3.      Mengapa pada reaksi eleminasi E2 konsentrasi basa kuat dijadikan sebagai penentuan laju reaksi?.