MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2
REAKSI SUBSTITUSI
Reaksi substitusi ialah reaksi yang melibatkan pertukaran gugus fungsi yang terjadi jika atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa yang lain.
Reaksi secara umum:
R - H + X2 → R – X + H – X
Alkana halogen haloalkana asam klorida
Contoh:
Cl2 (g) + CH3-CH3 (g) → CH3-CH2-Cl (g) + HCl (g)
Gas klor Etana kloroetana asam klorida
REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA
Alkil halida merupakan turunan dari hidrokarbon di mana salah satu atau lebih hidrogennya diganti dengan golongan halogen.
Substitusi Nukleofilik (SN) : Dapat dikatakan sebagai penggantian atom atau gugus atom dari suatu molekul atau nukleofil. Nukleofil: spesies yang mempunyai atom dengan orbital terisi 2 elektron (pasangan elektron), dan Substitusi Elektrofilik (SE): Pada umumnya terjadi pada senyawa aromatik, dan juga reaksi ini berlangsung hanya pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder.
Sifat bimolekuler dari reaksi antara metil iodide dan ion hidroksida menunjukkan bahwa kedua spesies tersebut dapat bergabung keduanya dan terlibat dalam keadaan yang transisi dan intervensi antara reaktan dan produk, dengan reaksi keseluruhan yang menjadi.
Mengingat bahwa ikatan karbon-iodium, C-l, adalah polar karena keelektronegatifitas iodium, tidak mengherankan bahwa reaksi subtitusi nukleofilik ini melibatkan serangan : OH, nukleofil, pada atom karbon yang sebagian bermuatan positif. Ini terjadi karena akibat dari tabrakan dua molekul. Tentu saja, tabrakan harus dari energy minimum, EA, dan orientasinya harus benar. Jika kriteria tersebut telah dipenuhi, berarti hasil dari reaksinya telah berhasil. Bukti eksperimen menunjukkan bahwa serangan nukleofilik terjadi bagian belakangn molekul metil iodide.
Gambar diatas menunjukkan reaksi yang sama yang telah digambarkan oleh model molekuler. Dalam transisi, dua muatan yang negative parsial dengan jarak sejauh mungkin untuk meminimalisir tolakan elektrostatik antara muatan yang serupa. Reaksi yang dikonfirmasi, ikatan C-l terputus pada saat yang sama pada ikatan C-OH yang telah dibuat, seperti yang telah ditunjukkan oleh garis putus-putus.
Pasangan-pasangan electron yang telah ditransfer dari oksigen pada nukleofil (HO) ke atom karbon, dan pasangan ikatan yang memblok karbon dan iodium secara bersama dipindahkan ke atom iodium elektronegatif yang meninggalkan sebagai ion iodide.
Adapun ciri reaksi SN2 adalah:
1. Kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut, karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi.
2. Reaksi terjadi akibat pembalikan (inversi) konfigurasi. Dapat kita contohkan untuk reaksi (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol.
3. Jika substrat R-L dapat bereaksi melalui mekanisme SN2,maka terjadilah reaksi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, jika R merupakan gugus tersier maka reaksi akan berlangsung lambat. Kecepatan pertengahan dimiliki oleh gugus sekunder.
Permasalahan:
1. Mengapa pada reaksi SN2 apabila R merupakan gugus sekunder reaksi dapat berlangsung dengan cepat?
2. Mengapa pada subtitusi nukleofil pada alkil halide lebih umum terjadi pada unsur aromatic?
3. Mengapa reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder?
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusErmawati ( A1C118002 )
BalasHapusAssalamualaikum wr wb perkenalkan nama saya Ermawati, permasalahan nomor 3 yang saudara ajukan sudah relevan dengan artikel yang saudara buat, saya ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 3 yang saudara ajukan tersebut.
Mengapa reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil Halida primer dan alkil Halida sekunder.Hal tersebut bisa terjadi karena berhubungan dengan kestabilan karbokation, dimana kestabilan karbokation semakin satabil dari metil, primer, sekunder, dan tersier. karbokation primer mengandung satu halida, karbokation sekunder mengandung 2 halida.
kestabilan ini karena adanya efek induksi dari substituen dan hiperkonjugasi. Efek induksi mengakibatkan pergeseran elektron dalam ikatan sigma yang diakibatkan perbedaan elektronegativitas atom tetangga. Dan mengapa mekanisme SN2 tidak terjadi pada alkil tersier, hal ini terjadi karena adanya rintangan sterik. Rintangan sterik yaitu dengan bertambahnya gugus alkil yang terikat pada atom karbon, keadaan transisinya semakin berpejal dengan atom kejalan itulah yang di sebut rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R ini mengikat dari metil primer>sekunder>tersier.
Saya mashita nim A1C118083 akan mencoba menjawab pertanyaan no.1 yang mana soalnya itu adalah, mengapa pada reaksi SN2 apabila R merupakan gugus sekunder reaksi dapat berlangsung dengan cepat?
BalasHapusKarena jika substrat R-L dapat bereaksi melalui mekanisme SN2, maka reaksi yang lebih cepat terjadi. Yang mana gugus R sekunder tersebut memiliki kecepatan sedang. Jadi bisa dikatakan gugus sekunder dapat bereaksi melalui mekanisme SN2, ciri dari mekanisme SN2 reaksinya harus lebih cepat terjadi.
Peekenalkan nama saya Wisliana saya akan mengonentari permasalahan no 2
BalasHapusSeperti yang sudah dipaparkan di pembahasan di atas Substitusi Nukleofilik (SN) : Dapat dikatakan sebagai penggantian atom atau gugus atom dari suatu molekul atau nukleofil. Nukleofil: spesies yang mempunyai atom dengan orbital terisi 2 elektron (pasangan elektron), dan Substitusi Elektrofilik (SE): Pada umumnya terjadi pada senyawa aromatik, dan juga reaksi ini berlangsung hanya pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder.
Nah pada permasalahan no 2,dikatakan bahwa subtitusi nukleofil pada alkil halide lebih umum terjadi pada unsur aromatic. Disini terjadi ketidaksinkronan antara substitusi nukleofilik dengan yang di pembahasan dan dengan yang tercantum di permasalahan.