Reaksi
substitusi nukleofilik SN1
Reaksi
substitusi nukleofilik SN1
terjadi
melalui dua
tahap. Reaksi SN1 mengikutsertakan sebuah zat
antara karbokation dan yang
umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder maupun tersier, dalam keadaan asam yang
kuat, alkohol sekunder, dan tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi
alternatif SN2 terjadi.
Reaksi SN1
melalaui 2 tahap reaksi. Di tahap yang pertama dimana “perginya” atau pemutusan gugus pergi dari
suatu senyawa/molekul yang nantinya digantikan oleh gugus yang datang. Gugus pergi
ini tidak sendiri, melainkan ia
pergi dengan membawa pasangan elektron
yang
berikatan. Maka dari itu senyawa/molekul
yang telah ditinggalkan mengalami kondisi dimana senyawa tersebut
kekurangan elektron.
Senyawa yang bermuatan positif
cenderung akan
labil (mudah bereaksi) ketika ia
berada dalam fase
ini. Oleh karena itu gugus yang datang akan mudah masuk
untuk membentuk ikatan dengan senyawa tersebut. Produk yang dihasilkan dari reaksi SN1 akan
berupa rasemat/campuran enantiomer/senyawa sama namun letak gugus datang dalam
ruang 3D-nya berbeda.
Adapun ciri dari reaksi SN1
ialah:
1.
Konsentrasi
nukleofil tidak menjadi pengaruh dari kecepatan reaksi, tahap pertamalah yang
menjadi factor dari kecepatan reaksi tersebut yaitu nukleofil yang tidak
terlibat.
2.
Apabila karbon
yang menjadi pembawa gugus pergi merupakan senyawa kiral, reaksi dapat
menyebabkan kehilangan aktivitas optic dikarenakan terjadi rasemik.
3.
Alkilhalida tersier
bereaksindengan nukleofil lemah (H2O, CH3OH)
Mekanisme reaksi SNi
Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil
bromida dengan air.
Tahap 1.
Tahap 2.
Tahap 3.
Teori pasangan ion
pada reaksi substutitusi nukleofilik
Dalam reaksi SN1 laju reaksi
ditentukan oleh tahap pertama, yang mana reaksi dari keseluruhan sama dengan
lahu pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofilik.
Permasalahan :
1. Mengapa pada
reaksi SN1 laju reaksi bergantung kepada konsentrasi substrat bukan pada
konsentrasi nukleofilik?
2. Mengapa pada
reaksi SN1 ditentukan oleh tahap pertama?
3.Mengapa pada
reaksi SN1 apabila gugus alkil pada substrat adalah tersier reaksi berlangsung
cepat, sedangkan pada gugus primer berlangsung lambat?
Assalamualaikum wr.wb
BalasHapusNama saya Firda Oetary (A1C118021) saya akan mencoba menjawab pertanyaan saudara yang no 2.sebelumnya mohon maaf mungkin maksud dari pertanyaan saudara itu menanyakan (mengapa laju reaksi pada SN 1 itu ditentukan oleh tahap pertama ?)
Karena pada tahap pertama itu reaksi nya berjalan dengan lambat, dimana suatu laju reaksi itu ditentukan oleh reaksi yang lambat.
Terima kasih
Assalamualaikum
BalasHapusSaya Wafiqah Alvia Nim A1C118047 akan menjawab pertanyaan no 1. Menurut saya kenapa nukleofil tidak mempengaruhi laju reaksi karena, pada reaksi SN1 yang mana terjadi secara reaksi lambat dan reaksi cepat. Pada saat SN1 mengalami reaksi lambat disinilah ditentukannya laju reaksi, dalam hal ini alkil halida (substrat) lah yg berperan penting, sedangkan pada reaksi cepat nukleofil yang akan menyerang karbokation yang terbentuk dari hasil reaksi lambat. Nah pada reaksi SN1 yaitu reaksi lambat yg terlibat langsung didalamnya adalah substrat bukan nukleofil. Inilah alasan mengapa nukleofil tidak mempengaruhi laju reaksi pada SN1.
Terimakasih
Assalamu'alaikum wr wb, saya khusnul khotimah akan mengomentari permasalahan yang anda buat bahwasanya permasalahan yang anda buat sudah benar dan sesuai dengan materi yang dipaparkan dan saya akan mencoba menjawab permasalahan no 1 . Pada reaksi Sn 1 laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi substrat dikarenakan sangat cepatnya reaksi antara R+ dan Nu- sehingga konsentrasi karbokation sangatlah kecil. Kecepatan reaksi ini dapat terjadi jika karbokation itu terbentuk sehingga laju reaksi ditentukan hanya dengan cepatnya alkil halida berionisasi membentuk karbokation R+. Dengan demikian laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi substrat (alkil halida).
BalasHapus