STEREOKIMIA

-


STEREOKIMIA



            Stereokimia merupakan ilmu cabang kimia yang mempelajari tentang susunan atom atau gugus atom dari suatu molekul yang ada di dalam ruang (stereokimia static) dan perubahan suatu susunan molekul yang terjadi karena suatu reaksi kimia (stereokimia dinamik) dalam senyawa C.

            Atom C merupakan tetravalent pada suatu senyawa jenuh di keempat ikatan tersebut dan kira-kira identic. Menurut Van’t Hoff dan Le Bel “atom C dapat dianggap sebagai sesuatu yang merupakan pusat tetrahedral, sedangkan untuk keempat ikatannya masing-masing berarah keempat sudut tetrahedral tersebut. Bila suatu atom C mengikat 4 buat atom atau gugus yang sama (CH4, CCl4, C(CH3)4) maka untuk sudut ikatannya adalah sama (109,5º) dan juga panjang ikatan nya sama.

 

Enantiomer-enantiomer dari setiap molekul kiral dapat mengakibatkan berbagai macam reaksi apabila dimasukkan ke dalam tubuh makhluk hidup.
Contohnya :

(R)-karvon bila dibaui berbau menthol, sementara (S)-karvon berubah menjadi bau jinten

(R)-talidomida zat sedative dan bersifat hipnotik, sementara (S)-talidomida zat yang digunakan untuk kemoterapi

Asam amino (R)-asparagina bila dirasa manis, sementara (S)-asparagina rasanya berubah pahit

        Suatu molekul yang bersifat kiral atau akiral (Yunani : cheir = kiral= tangan). Molekul kiral merupakan molekul yang cenderung menampakkan sifat ketanganan sedangkan molekul akiral tiak memiliki sifat ketanganan tersebut. Atom C yang dapat mengikat 4 atom atau gugus yang berbeda-beda (atom C asimetrik = atom C kiral) disebut juga dengan atom karbon stereogenik atau pusat stereogenik atau pusat stereogenik.  

       Molekul-molekul tersebut akan membentuk 2 molekul yang merupakan hasil dari bayangan cermin yang tidak saling menutup satu sama lain. Senyawa yang molekul-molekulnya merupakan bagian dari bayangan cermin yang tidak saling  menutup disebut enantiomer (antipoda). Atom tetrahedral yang mempunyai 4 substituen tidak sama akan menghasilkan 2 stereoisomer. Salah satu dari stereoisomer itu disebut stereogenic centers atau sering disebut stereocenters.

      Kiralitas ditentukan oleh aturan prioritas, keempat atom yang ligan dan tidak sama ditentukan oleh urutan prioritas menurun 1 > 2 > 3 > 4. Gugus yang berdasarkan urutan prioritas bisa diputar searah jarum jam maupun sebaliknya. Konfigurasi untuk searah jarum jam ialah R (rektus) dan S (sinister) untuk berlawanan arah.

 
 

        Pada gambar diatas dapat dilihat bahwa 2 gambar pantulan cermin dari molekul yang tidak berhimpitan disebut enantiomer. Setiap enantiomer memiliki sifat yang mirip dalam keadaan akiral, dan mereka berbeda sifat pada keadaan kiral. Biasanya enantiomer menyebabkan adanya respon secara fisiologis dikarenakan kiral merupakan reseptor biologis. Seperti contoh untuk (R)-karvon bila dibaui berbau menthol, sementara (S)-karvon berubah menjadi bau jinten.






                                                    (R)-karvon                  (S)-karvon



Permasalahan:

1.  Hal apa yang menjadikan (-)Nikotin lebih beracun daripada (+)Nikotin?

2. Mengapa hanya dengan berubahnya arah putar rotasi dapat merubah sifat fisik suatu molekul?

3.  Mengapa gliseraldehida digunakan sebagai senyawa standar untuk penentuan konfigurasi karbohidrat?.












Komentar

  1. Nabilah zahrah2 Februari 2020 pukul 08.34

    Assalamualaikum Rizki. Perkenalkan saya Nabilah Zahrah (A1C118026), saya ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 3 yang sudah dipaparkan di atas. Gliseraldehida ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua karbohidrat dikarenakan gliseraldehida adalah gula paling sederhana yang mengandung aldehid (aldosa). Isomer dekstrorotatori gliseraldehid, (+)-gliseraldehid, ditetapkan secara acak konfigurasi absolutnya. Hal ini merupakan tebakan yang tepat dari para ahli kimia dalam membuat pilihan. Mereka tidak tahu pada saat itu, dengan menggunakan teknik analitik pada penyelesaian mereka, bagaimana atom glseraldehid tersusun dalam ruangan di sekitar pusat kiral. Kemudian selanjutnya, setelah adanya teknik difraksi sinar-X, penentuan orientasi ruangan atom-atom di dalam gliseraldehid menjadi mungkin dilakukan dan diketahui bahwasanya perkiraan semula telah benar.

    BalasHapus
  2. Ermawati2 Februari 2020 pukul 10.21

    Ermawati(A1C118002)
    Saya Ermawati ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 1 yang saudara ajukan.
    Hal yang menjadikan (-) nikotin lebih beracun dari pada (+) nikotin adalah karena tanda (-) menyatakan arah rotasi polarimeter berlawanan arah jarum jam, sedangkan tanda (+) menyatakan arah rotasi polarimeter sesuai arah jarum jam. Sehingga dengan arahnya yang berlawanan itu menyebabkan (-) nikotin lebih beracun dari pada(+) nikotin.

    BalasHapus
  3. Nadiya Qotrunnada Tohiri2 Februari 2020 pukul 19.04

    assalamualaikum, saya Nadiya NIM 073, akan mencoba menjawab permasalahan kedua.
    berubahnya arah putar rotasi dapat merubah sifat fisik suatu molekul dikerenakan sifat suatu molekul sangat dipengaruhi oleh konfigurasinya, jika berputar searah jarum jam (R)dengan tanda positsif (+) dan jika berlawanan arah jarum jam (S)dengan tanda (-). Huruf R dan S merupakan singkatan kata berasal dari bahasa Latin, yaitu R = rectus, artinya kanan dan S = sinister, artinya kiri. Dalam menentukan konfigurasi absolut sistem R/S, Chan-Ingold-Pulog menetapkan gugus-gugus yang terikat pada suatu pusat kiral dengan prioritas berbeda-beda. Cara penentuan prioritas untuk atom/gugus yang terikat pada pusat kiral adalah serupa dengan urutan prioritas gugus untuk menentukan isomeri E-Z.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Berbagai Senyawa Organik

-
Gambar
Reduksi aldehid Suatu aldehid apabila direduksi akan menghasilkan produk alkohol primer. Pada umumnya reaksi ini dilakukan dengan hidrida logam. Salah satu hidrida logam yang sering dipakai untuk mereduksi senyawa karbonil ialah litium aluminium hidrida (LiAlH4) dan natrium borohidrida (NaBH4). Pada reduksi aldehida digunakan hidrogen dan katalis tembaga. Reaksi ini berlangsung pada suhu rendah. Dikarenakan ion BH4+ mempunyai 4 hidrida ia dapat mereduksi 4 molekul aldehid maupun keton. Reaksi ini terjadi karena pemindahan ion hidrida dari boron ke 4 atom karbon karbonil lain secara berurutan. Tahap 1 : Dapat dilihat masih mengandung ion hidrida. Tiga molekul dari senyawa karbonil dapat direduksi menggunakan ketiga ion yang dimilikinya. Produk yang dihasilkan pada tahap 1 ini yaitu alkoksida. Yang selanjutnya akan dihidrolisis oleh air dan menghasilkan alkohol. Apabila tidak digunakan air, maka setelah reduksi dapat ditambahkan asam encer untuk mengubah alkoksida
Baca selengkapnya

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

-
Gambar
Derivate Asam Karboksilat Derivate asam karboksilat adalah turunan dari asam karboksilat, hal ini dilihat dari perubahan struktur dari pergantian gugus –OH dalam struktur RCOOH oleh gugus NH2, -OR atau –OOCR. Terdapatnya gugus karbonil did alam turunan asam karboksilat membuat turunannya bersifat polar, kepolaran turunan   ini berpengaruh terhadap sifat yang ada pada turunan tersebut. Turunan asam karboksilat memiliki gugus fungsi asil (-RCO) dan gugus fungsi aril (-ArCO). Nah, apabila turunan tersebut dihidrolisis akan menghasilkan produk berupa asam karboksilat. Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat Suatu turunan asam karboksilat apabila dijalankan reaksi hidrolisis akan menghasilkan produk asam karboksilat, hal ini dipengaruhi olehnya karena mengandung gugus pergi yang tinggal, gugus elektronegatif yang bisa hilang dan dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-) atau ini bisa berperan sebagai anion yang terprotonasi (ROH dan R2NH). Salah satu factor kereaktifan turunan a
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

-
Gambar
Mengacu pada molekul organik, oksidasi adalah proses di mana atom karbon memperoleh ikatan lebih banyak unsur elektronegatif, paling sering oksigen. Oksidasi akan menghasilkan penurunan bersih dalam jumlah ikatan C-H, atau peningkatan bersih dalam jumlah ikatan C-O (atau setara). Oksidasi laboratorium dari alkohol untuk membentuk aldehida atau keton secara mekanis berbeda dari oksidasi biokimia dengan NAD (P) + yang kita lihat sebelumnya dalam bab ini. Gambaran umum oksidasi laboratorium diilustrasikan di bawah ini. Pada dasarnya yang terjadi adalah bahwa hidrogen hidroksida alkohol digantikan oleh kelompok yang meninggalkan (X pada gambar di bawah). Kemudian, suatu basa dapat mengabstraksi proton yang terikat pada karbon alkohol, yang berakibat pada eliminasi kelompok penyisihan X dan pembentukan ikatan rangkap karbon-oksigen yang baru. Seperti yang dapat Anda lihat dengan melihat secara cermat pada mekanisme umum ini, alkohol tersier tidak dapat dioksidasi dengan cara i
Baca selengkapnya