DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Derivate Asam Karboksilat

Derivate asam karboksilat adalah turunan dari asam karboksilat, hal ini dilihat dari perubahan struktur dari pergantian gugus –OH dalam struktur RCOOH oleh gugus NH2, -OR atau –OOCR. Terdapatnya gugus karbonil did alam turunan asam karboksilat membuat turunannya bersifat polar, kepolaran turunan  ini berpengaruh terhadap sifat yang ada pada turunan tersebut. Turunan asam karboksilat memiliki gugus fungsi asil (-RCO) dan gugus fungsi aril (-ArCO). Nah, apabila turunan tersebut dihidrolisis akan menghasilkan produk berupa asam karboksilat.

Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat

Suatu turunan asam karboksilat apabila dijalankan reaksi hidrolisis akan menghasilkan produk asam karboksilat, hal ini dipengaruhi olehnya karena mengandung gugus pergi yang tinggal, gugus elektronegatif yang bisa hilang dan dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-) atau ini bisa berperan sebagai anion yang terprotonasi (ROH dan R2NH). Salah satu factor kereaktifan turunan asam karboksilat yaitu pada kemudahan dalam pembentukan intermediet tetrahedral yang dipengaruhi oleh faktor sterik dan faktor elektronik.

Macam-macam turunan asam karboksilat

Ester

Salah satu turunan asam karboksilat ialah ester. Ester yang merupakan senyawa organic dan memiliki rumus RCOOR’. Dalam ester gugus karboksilat RCOOH yang mana –OH disini diganti dengan OR’.

Dalam pembuatan ester alkohol atau fenol direaksikan dengan asam karboksilat yang kemudian di refluks. Reaksi pembuatan ester dinamakan esterifikasi. Fenol yang merupakan senyawa organic yang memiliki gugus –OH langsung mengikat pada cincin benzene. Suatu reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang lambat. Tetapi apabila menggunakan katalis berupa asam mineral yang bersifat asam kuat yakni HCl dan H2SO4 reaksi kesetimbangan akan tercapai dalam kurun waktu yang lebih singkat.

RCOOH + R’OH ↔ RCOOR’ + H2O     

                   

Dalam esterifikasi, dimana ion H+ dari larutan H2SO4 akan berperan untuk pembentukan senyawa ester dan selain itu juga ion H+ tersebut berperan juga sebagai hidrolisis ester. Dalam pembuatan ester apabila ingin mendapatkan rendemen ester yang tinggi maka kita harus menggeser kesetimbangan kearah pembentukan ester. 

Cepat atau tidaknya reaksi ini berjalan tergantung kepada halangan sterik dalam alkohol, katalis, temperature dan juga konsentrasi reaktan. Halangan sterik dalam alkohol dan juga asam karboksilat juga mempengaruhi laju reaksinya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.

Kereaktifan suatu alkohol terhadap reaksi esterifikasi dapat dilihat :

HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH

REAKSI-REAKSI ESTER

a.       Reaksi hidrolisis

Dalam pelaksanaan reaksi hidrolisis dalam suasana asam akan menghasilkan produk berupa asam karboksilat dan juga alkohol. 

a.       Reaksi amoniak

Bila suatu ester direaksikan dengan senyawa amoniak produk yang dihasilkan amida dan alkohol.

CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH

b.      Transesterifikasi

Apabila ester direaksikan dengan alkohol produk yang dihasilkan yaitu berupa suatu ester baru dan alkohol baru. Reaksi ini dapat berlangsung dalam suasana asam maupun basa.

RCOOR’ + R”OH → RCOOR” + R’OH

Dalam reaksi transesterifikasi terjadi pertukaran antara gugus alkil dimana pada –OR’ pada suatu ester dengan gugus alkil dalam R”O.

a.       Pereaksi Grignard

Apabila suatu ester direaksikan dengan pereaksi Grignard maka akan diperoleh produk berupa alkohol tersier.

RCOOR’ + R”MgX → RCOR” + R’OMgX

Produk keton apabila direaksikan lebh lanjut bersama R”MgX maka akan diperoleh alkohol tersier.

Permasalahan :

1.      Dalam pelaksanaan reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam maka akan dihasilkan produk berupa asam karboksilat. Apa yang mungkin terjadi apabila dilakukan dalam suasan basa?.

2.      Apa yang kita lakukan apabila ingin menda[atkan rendemen ester yang tinggi?

3.      Bagaimana bisa factor sterik dapat mempengaruhi lajunya reaksi ester?