Pembentukan Dan Sifat-Sifat Asam Karboksilat

Asam karboksilat merupakan senyawa organic yang mengandung gugus karboksil C(=O)OH). Formula umum untuk asam karboksilat adalah R-COOH, dengan R yang merujuk pada gugus alkil. Asam karboksilat terjadi secra luas. Contoh penting termasuk asam amino dan asam asetat. Deprotonasi gugus karboksil menghasilkan anion karboksilat.

Sifat-sifat Asam Karboksilat

a.      Sifat fisik

Kelarutan dalam air

Asam karboksilat larut dalam air. Asam karboksilat tidak dimerise dalam air , tetapi membentuk ikatan hydrogen dengan air. Asam karboksilat bersifat polar dan karena keberadaan hidroksil dalam gugus karboksil, mereka dapat membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air. Asam karboksilat yang lebih kecil (C1 hingga C5) larut dalam air, sedangkan asam karboksilat yang lebih besar (C6 ke atas) kurang larut karena meningkatnya sifat hidrofobik dari rantai hidrokarbon.

Titik didih

Titik didih asam karboksilat meningkat dengan meningkatnya molekul. Asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkane dan alkohol. asam karboksilat mirip dengan alkohol dapat membentuk iakatan hydrogen satu sama lain serta gaya disperse van der waals dan interaksi dipol-dipol. Namun unik untuk asam karboksilat, ikatan hydrogen terjadi antara dua molekul untuk menghasilkan dimer.

Kehadiran dimer meningkatkan kekuatan gaya van der waals, menghasilkan titik didih asam karboksilat.

Keasaman

Asam karboksilat  merupakan asam lemah. Sebagian terdisosiasi menjadi kation H+ dan RCOO anion dalam pelarut berair netral seperti air. Misalnya pada RTP (Room Temperature and Pressure), hanya 0,4% molekul asam etanoat terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat menunjukkan sifat asam khas, yang berarti bahwa mereka mampu bereaksi dengan beberapa senyawa.

Sifat kimia asam karboksilat

Reaksi dengan asam atau basa

·         Asam etanoat dengan natrium hidroksida menghasilkan natrium etanoat dan air

       CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

·        

          Asam etanoat dengan tembaga (II) oksida menghasilkan tembaga (II) etanoat dan air

2CH3COOH + CuO → (CH3COO) 2Cu + H2O

Reaksi reduksi

Apabila asam karboksilat direduksi menggunaka katalis LiAlH4 produk yang dihasilkan yaitu alkohol primer.

Reaksi pengesteran

Apabila suatu asam karboksilat direaksikan dengan alkohol produk yang terbentuk ialah ester. Reaksi tersebut merupakan reaksi esterifikasi. Asam karboksilat dan ester merupakan senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil.

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

Suatu asam alkanoat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester

CH3COOH + CH3-OH → CH3COOHCH3 + H2O

Asam karboksilat bereaksi dengan Thionil klorida (SOCl2) membentuk asam klorida. Selama reaksi, gugus hidroksil dari asam karboksilat diubah menjadi zat antara klorosulfit menjadikannya gugus lebih baik. Anion klorida yang dihasilkan selama reaksi berperan sebagai nukleofil.

Contoh :

1. Nukleofilik menyerang thionil klorida

1.      Cl meninggalkan gugus pergi

1.      Nukleofilik menyerang karbonil

1.      Meninggalkan gugus pergi

1.      Deprotonasi

Pembuatan asam karboksilat

Oksidasi alkena

Ozonolisis alkena menghasilkan aldehida yang daapt dengan mudah dioksidasi menjadi asam.

Oksidasi alkohol primer dan aldehid

Oksidasi alkohol primer mengarah pada pembentukan aldehid yang mengalami oksidasi lebih lanjut untuk menghasilkan asam. Semua zat pengoksidasi kuat (kalium permanganate, kalium dikromat dan kromium trioksida) dapat dengan mudah mengoksidasi aldehida yang terbentuk. 

Oksidasi alkil benzene

Gugus alkil yang mengandung hydrogen-hidrogen pada cincin karbon α hingga benzene mengalami oksidasi menjadi asam dengan zat pengoksidasi kuat.

Dalam contoh diatas t-butilbenzen tidak mengandung hydrogen benzilik dan karenanya tidak mengalami oksidasi.

Permasalahan :

1.      Dalam oksidasi alkohol primer dan aldehid dengan menggunakan katalis kuat dapat menghasilkan produk asam karboksilat. Apa yang terjadi apabila digunakan katalis lemah?

2.      Pada senyawa t-butilbenzen dilihat senyawa tersebut tidak mengalami oksidasi dan tidak dapat diubah menjadi asam karboksilat. Apa yang menyebabkannya?

3.      Apa yang menyebabkan asam karboksilat yang lebih kecil (C1 hingga C5) dapat larut dalam air?