KIMIA ORGANIK II

Derivate Asam Karboksilat Derivate asam karboksilat adalah turunan dari asam karboksilat, hal ini dilihat dari perubahan struktur dari pergantian gugus –OH dalam struktur RCOOH oleh gugus NH2, -OR atau –OOCR. Terdapatnya gugus karbonil did alam turunan asam karboksilat membuat turunannya bersifat polar, kepolaran turunan   ini berpengaruh terhadap sifat yang ada pada turunan tersebut. Turunan asam karboksilat memiliki gugus fungsi asil (-RCO) dan gugus fungsi aril (-ArCO). Nah, apabila turunan tersebut dihidrolisis akan menghasilkan produk berupa asam karboksilat. Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat Suatu turunan asam karboksilat apabila dijalankan reaksi hidrolisis akan menghasilkan produk asam karboksilat, hal ini dipengaruhi olehnya karena mengandung gugus pergi yang tinggal, gugus elektronegatif yang bisa hilang dan dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-) atau ini bisa berperan sebagai anion yang terprotonasi (ROH dan R2NH). Salah satu factor kereaktifan turunan a

Asam karboksilat merupakan senyawa organic yang mengandung gugus karboksil C(=O)OH). Formula umum untuk asam karboksilat adalah R-COOH, dengan R yang merujuk pada gugus alkil. Asam karboksilat terjadi secra luas. Contoh penting termasuk asam amino dan asam asetat. Deprotonasi gugus karboksil menghasilkan anion karboksilat. Sifat-sifat Asam Karboksilat a.       Sifat fisik Kelarutan dalam air Asam karboksilat larut dalam air. Asam karboksilat tidak dimerise dalam air , tetapi membentuk ikatan hydrogen dengan air. Asam karboksilat bersifat polar dan karena keberadaan hidroksil dalam gugus karboksil, mereka dapat membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air. Asam karboksilat yang lebih kecil (C1 hingga C5) larut dalam air, sedangkan asam karboksilat yang lebih besar (C6 ke atas) kurang larut karena meningkatnya sifat hidrofobik dari rantai hidrokarbon. Titik didih Titik didih asam karboksilat meningkat dengan meningkatnya molekul. Asam karboksilat memiliki titik

Reduksi aldehid Suatu aldehid apabila direduksi akan menghasilkan produk alkohol primer. Pada umumnya reaksi ini dilakukan dengan hidrida logam. Salah satu hidrida logam yang sering dipakai untuk mereduksi senyawa karbonil ialah litium aluminium hidrida (LiAlH4) dan natrium borohidrida (NaBH4). Pada reduksi aldehida digunakan hidrogen dan katalis tembaga. Reaksi ini berlangsung pada suhu rendah. Dikarenakan ion BH4+ mempunyai 4 hidrida ia dapat mereduksi 4 molekul aldehid maupun keton. Reaksi ini terjadi karena pemindahan ion hidrida dari boron ke 4 atom karbon karbonil lain secara berurutan. Tahap 1 : Dapat dilihat masih mengandung ion hidrida. Tiga molekul dari senyawa karbonil dapat direduksi menggunakan ketiga ion yang dimilikinya. Produk yang dihasilkan pada tahap 1 ini yaitu alkoksida. Yang selanjutnya akan dihidrolisis oleh air dan menghasilkan alkohol. Apabila tidak digunakan air, maka setelah reduksi dapat ditambahkan asam encer untuk mengubah alkoksida

Mengacu pada molekul organik, oksidasi adalah proses di mana atom karbon memperoleh ikatan lebih banyak unsur elektronegatif, paling sering oksigen. Oksidasi akan menghasilkan penurunan bersih dalam jumlah ikatan C-H, atau peningkatan bersih dalam jumlah ikatan C-O (atau setara). Oksidasi laboratorium dari alkohol untuk membentuk aldehida atau keton secara mekanis berbeda dari oksidasi biokimia dengan NAD (P) + yang kita lihat sebelumnya dalam bab ini. Gambaran umum oksidasi laboratorium diilustrasikan di bawah ini. Pada dasarnya yang terjadi adalah bahwa hidrogen hidroksida alkohol digantikan oleh kelompok yang meninggalkan (X pada gambar di bawah). Kemudian, suatu basa dapat mengabstraksi proton yang terikat pada karbon alkohol, yang berakibat pada eliminasi kelompok penyisihan X dan pembentukan ikatan rangkap karbon-oksigen yang baru. Seperti yang dapat Anda lihat dengan melihat secara cermat pada mekanisme umum ini, alkohol tersier tidak dapat dioksidasi dengan cara i

Pola 2 langkah dalam mekanisme reaksi adisi pada aldehid dan keton : 1.  Adisi (penambahan) nukleofil pada aldehid dan keton. 2. Protonasi oksigen bermuatan negative dengan suatu asam. Saya akan menampilkan suatu reaksi, dimana ada ikatan yang terbentuk dan ikatan yang terputus: Ini merupakan aldehida tetapi berlaku juga untuk keton. Reaksi diatas mengalami mekanisme berikut : a.        Pada tahap penambahan nukleofil pada karbon karbonil elektrofilik. Ini membentuk ikatan C-Nu dan memcahkan (memutuskan) ikatan C-O (π), dari reaksi tersebut menghasilkan okksigen yang bermuatan negative. b.       Pada tahap protonasi (penambahan asam) menghasilkan pembentukan ikatan O-H. Pada umumnya reaksi ini terjadi setelah reaksi dengan nukleofil selesai. Dan jika asam akan menghancurkan nukleofil terkadang dengan cara yang keras. Mekanisme umum reaksi ini terjadi pada tahap pertama yaitu penambahan nukleofil dan tahap kedua reaksi protonasi yang menghasilkan alkoksida.